天天动态:alimta 力比泰从肺部到刁镇_alimta

来源:互联网 2023-04-25 06:54:49


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一、题文

叶酸拮抗剂 Alimta(M) 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:已知:①②回答下列问题:(1)A 的结构简式为。(2)A→B,D→E 的反应类型分别是,。(3)M 中虚线框内官能团的名称为 a,b。(4)B 有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①苯环上有 2 个取代基 ②能够发生银镜反应 ③与 FeCl3 溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为 6:2:2:1:1 的结构简式为。(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式。(6)参照上述合成路线,以乙烯和为原料,设计合成的路线(其他试剂任选)。

二、解答

(1)(2)还原;取代(3)酰胺基;羧基(4)15;(5)(6)

三、分析

(1)A 的结构简式:。(由①和产物 B 推得)(2)A→B:还原(脱氧得氢);D→E:取代(Br 取代 H)。(3)a :酰胺基,b:羧基。(4)由题意可得:苯环上只有两个取代基,且其中之一为酚羟基,而另一取代基可认为是丙基与醛基的组合,且醛基去取代丙基的氢原子,故满足条件的同分异构体为:故存在同分异构体种数:3×3+2×3=15 种,其中核磁共振氢谱有 5 组峰,且峰面积之比为 6:2:2:1:1 的结构简式:。(5)由①可得丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式:(6)由题中 D→E,EF→G 可得:合成路线:

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